La section Carrière, elle, se concentre sur vos progrès dans les jeux de la série. Halo Waypoint prendra en compte vos succès et votre avancée dans les différents titres pour vous donner une idée de votre progression générale. Un classement sera aussi effectué grâce à toutes ces données. Enfin, des médailles seront attribuées selon les succès débloqués. Pour reprendre l'exemple de la vidéo, vous pourrez obtenir une médaille en débloquant plusieurs succès liés à la conduite en véhicule. Au lancement de Halo Waypoint, seuls Halo 3, Halo 3 : ODST et Halo Wars seront pris en compte. On ne sait pas encore si Halo 1 et Halo 2 seront inclus .
Dans un premier temps, Halo Waypoint devrait être accessible à tous (comptes Gold et Silver). Mais passée une période d'essai de quelque semaines, seuls les comptes Gold pourront conserver leur interface. Pour plus d'informations, voici une petite vidéo explicative.

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